Todo sucedió a finales de 1990 cuando la familia McCallister se disponía a hacer un viaje a Francia con motivo de la navidad, pasar unos días felices en compañía de su -sobre poblada- familia, llena de críos mal educados y caprichosos. Como cualquier familia Norteamericana de alto poder adquisitivo. Dado que tenían tantos hijos, era fácil olvidarse de ellos y sus necesidades, especialmente había que mantener lejos a la manzana podrida, por lo que Kevin era el chico que siempre hacían a un lado por ser molesto.
Tanto así que lo dejaron castigado en el 3er piso de la residencia McCallister antes de salir para París. El pobre niño tuvo que soportar pasar la navidad en soledad, o mejor dicho en compañía de un par de maleantes que intentaron robar su casa. Posteriormente su madre viajó de vuelta a Chicago para proteger al desafortunado infante, el cual a pesar de su abandono supo cuidar bien de si mismo y de las pertenencias de su familia.
No obstante, sin importar lo bien que se desempeñó el niño y el probable trauma que esta experiencia le pudo haber generado, una vez más años más tarde le desatienden en un lugar tan concurrido como lo es el aeropuerto, y ahora no solo se encuentra solo en navidad, si no que también se encuentra en otra ciudad. De nuevo, se topa con los maleantes que, tratan una vez más hacerle daño. Pero sale bien librado y se hace de un nuevo y rico amigo, el señor Duncan.
Pero dilapidar el dinero en lujos siempre fue la debilidad de la familia McCallister, por lo que su fortuna se fue mermando hasta el punto en que lo perdieron todo. Peter McCallister a su vez, mantenía una doble vida. Con tantas preocupaciones financieras y sin saber los oscuros secretos de su marido Kate McCallister se dió al alcoholismo y murió debido a complicaciones. Peter McCallister no pudo soportar el sufrimiento de su familia y los abandonó.
Kevin, al igual que sus tres hermanos quedó en manos de servicios sociales, quienes los re ubicaron en hogares adoptivos. Para su fortuna, fue adoptado por unos amigos del señor Duncan, unos millonarios excéntricos y tuvo una vida llena de lujos y amigos famosos.
Pero los excesos llevaron su vida por otros rumbos y su adicción a las drogas hizo que su familia adoptiva se desatendiera de él y en cuanto pudo, se fue de su casa.
Paralelo a lo acontecido con los McCallister, los maleantes, quienes estaban en prisión, había escapado unos años atrás, pasando Marv al narcomenudeo de heroína y Harry formando parte de la mafia. Kevin termina siendo cliente de uno de los hombres que alguna vez quiso matarle, sin mucha suerte.
Su atropellada existencia culmina cuando luego de ser narcodependiente por al menos diez años, Kevin McCallister, ahora un vulgar ladronzuelo, termina en prisión por posesión ilegal de armas y drogas. Murió tras las rejas.
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